Viena iš seniausių vietos apylinkių
Vasaknos (Osokno) viena iš seniausių vietovių Antalieptės apylinkėje, paminėtų rašytiniuose šaltiniuose. Trakų kaštelionas Jonas I-asis Radvila, plėsdamas savo valdas 1482 metais įsigijo Vasaknas.
Vasaknų dvaras 400 metų buvo įtakingiausių Lietuvos didikų rezidencija. 1505 metais dvarą nupirko Radvilų giminė, tuo metu buvusi viena turtingiausių Europoje. Kaip pasakoja legenda, Mykolas-Kristupas Radvila, ieškodamas sau dvaro, pasiuntė iš Vilniaus pasiuntinius, sakydamas: “Apžiūrėkite dvarus ir pasakykite, kuris iš jų gražesnis ir vertingesnis!” – Valdove, - sugrįžę nusilenkė Radvilai pasiuntiniai, - visi dvarai puikūs, prie gražių ežerų, tačiau Vasaknos ant aukštumėlės, aplink dunkso dideli miškai ir netoli Dusetos. Taip Radvila ir įsigijo Vasaknas.
Iš Radvilų dvarą perpirko Pliateriai. Skirtingai nei Radvilos, ši giminė labiau garsėjo ne turtais, bet patriotizmu. Pliaterių šūkis: “Geriau mirtis, negu negarbė” (Melior mors macula). Tačiau įspūdingu dvaro ansambliu ilgai džiaugtis jiems neteko. Už Emilijos, Cezario ir Vladislovo Pliaterių dalyvavimą 1831 m. sukilime caro valdžia konfiskavo visą jų turtą. Kaip ir daugumai valstybės perimtų pastatų, Vasaknų dvarui grėsė sunykimas. Laimei, grafas Jonas Mykolas Tiškevičius jį perėmė į savo rankas.
Tiškevičiai Vasaknų dvarą valdė iki Pirmojo pasaulinio karo. Vėliau dvarą įsigijo dvarininkas iš Lenkijos Vladislavas Grabovskis, kuris įrengė pirmuosius žuvininkystės tvenkinius ir užveisė karpius. Lietuvai patekus į Sovietų Sąjungos sudėtį, dauguma dvaro pastatų sunyko iki pamatų.